董子健的情感历程主要围绕着他与孙怡的婚姻展开。他们的缘分始于2015年的东京电影节，当时董子健已经是声名显赫的演员，而孙怡还是一个初出茅坱的新人。一年后的2016年10月，两人在社交媒体上公开了恋情。董子健以一句“被套牢”宣布了他们的关系，而孙怡则以“那是你的运气”作出了甜蜜的回应。这样的互动，无疑让人们对他们的关系充满了祝福。
仅仅几个月后，他们在2017年5月宣布了结婚的喜讯，同年9月迎来了他们的爱情结晶——女儿大福。这样的速度让他们成为了娱乐圈“英年早婚”的代表。婚后的他们，经常分享家庭的日常，董子健更是被誉为“女儿奴”，人们对他们的婚姻生活充满了羡慕。
他们的婚姻也伴随着外界的质疑。由于董子健的母亲是被称为“内地第一经纪人”的王京花，与孙怡的出身背景存在着较大的差异，人们开始质疑他们的婚姻是否存在着“门不当户不对”的问题。由于两人事业发展不均衡，外界也开始猜测这是否是他们婚姻破裂的原因之一。
2022年8月8日，两人宣布了离婚的消息，声明中称他们已经办妥了所有的手续，将以朋友的身份共同抚养女儿。关于离婚的具体原因，他们并未公开。离婚后，董子健的事业持续上升，参演了《刺杀小说家2》等大制作，而孙怡则逐渐淡出了公众的视野。
孙怡是董子健唯一公开的配偶，他们的婚姻持续了五年。孙怡出生于东北的一个小城，早期曾被贴上“野模”的标签。婚后，她甚至曾被戏称为“京圈太子妃”。目前，双方已经没有商业上的关联，孙怡在离婚后与女儿搬离了原来的住所，开始了新的生活。虽然他们的婚姻结束，但他们对女儿的爱并未改变，希望他们能够以朋友和亲人的身份共同抚养女儿，给予她健康快乐的成长环境。
