1. 程晓玥（初恋）
窦骁与程晓玥在加拿大留学期间相识，程晓玥是时尚名媛，母亲为迪奥大中华区高管。这段校园恋情虽未修成正果，但展现了窦骁早期择偶的“富贵倾向”。
2. 奚梦瑶（绯闻女友）
两人多次被拍同游，但奚梦瑶曾公开辟谣恋情。2013年戛纳电影节上举止亲密引发猜测，后无后续发展。
3. 欧阳妮妮（欧阳娜娜姐姐）
窦骁曾于春节期间现身欧阳家，但关系未进一步公开。欧阳妮妮出身与演艺世家，父亲为台北市议员。
4. 何超莲（现任妻子）
2019年品牌活动相识，窦骁两周内成功追求赌王千金，2023年举办耗资5000万的豪华婚礼。何超莲为赌王何鸿燊之女，窦骁以“女婿”身份出席赌王葬礼。
窦骁因情史被戏称为“豪门千金手”，其成长背景（曾为富二代后家道中落）与高情商被指为吸引豪门的关键。
